Ronald Clyde Crosby nació en una zona rural de Nueva York en 1942. Desde pequeño, y por tradición familiar, estuvo en contacto con la música: sus abuelos se dedicaban a ella de forma amateur y él se interesó especialmente por el folk.
Tras abandonar el hogar, vagó por todo el país intentando ganarse la vida con la música. Adoptó el nombre artístico de Jerry Jeff Walker, y en 1967 creó el grupo Circus Maximus, de vida muy efímera por la incompatibilidad de caracteres de sus miembros. Walker emprendió entonces una carrera en solitario, y se instaló en Texas, donde le llovieron los contratos discográficos, fundamentalmente con MCA y Elektra. Durante los años 70 se orientó hacia el outlaw country, y su creciente éxito lo llevó a fundar su propio sello, Tried & True Music.
Escuchemos su canción más conocida, Mr. Bojangles, que escribió en 1967 y grabó al año siguiente. En uno de sus múltiples viajes de juventud, Jerry recaló en Nueva Orleans, donde se metió en problemas y acabó en la cárcel. Su compañero de celda era un alcohólico que había sido arrestado por vagabundeo. Este se hacía llamar Mr. Bojangles, dadas sus dotes como bailarín de claqué (Mr. Bojangles era el nombre artístico de un bailarín de claqué de la primera mitad del siglo XX, Bill Robinson). Jerry Jeff Walker se inspiró en él para escribir esta canción.
La versión de Nitty Gritty Dirt Band, sacada de su álbum Uncle Charlie & His Dog Teddy (1970), alcanzó gran popularidad.
La primera vez que John Denver grabó esta canción fue en Whose Garden Was This (1970).
Chet Atkins hizo una versión instrumental en Superpickers (1974).
River of country 