Don Schlitz trabajaba como programador informático en la universidad de Vanderbilt (Nashville), pero lo que realmente quería era componer. Conoció a su mentor, el también compositor Bob McDill, quien le animó en sus intenciones, y, en 1976, Schlitz, entonces de 23 años, escribió su primera canción.
Nadie se interesó por ella al principio, y, ni corto ni perezoso, la grabó él mismo. Dos años después, la estrella Bobby Bare se fijó en su ritmo, pero tampoco tuvo suerte, y se malogró antes de convertirse en single. Su verdadero éxito le llegó en la voz de Kenny Rogers, quien la grabó en noviembre de 1978. Su versión le valió el Grammy a la mejor interpretación masculina y a Don Schlitz el de la mejor canción. Hoy, es uno de sus temas más conocidos, si no el que más.
La canción inspiró la franquicia de películas The Gambler (hubo cinco entre 1980 y 1994, las cuatro primeras dirigidas por Dick Lowry y la última por Jack Bender), todas protagonizadas por el propio Kenny Rogers.
La letra presenta una metáfora acerca de cómo afrontar la vida. Narra una conversación en un tren “que no va a ninguna parte” entre un tipo y un jugador profesional. Este, con una terminología propia del póquer, le da consejos sobre cómo tener éxito en la vida. “Por tu mirada, veo que no te quedan ases; a cambio de un poco de tu whiskey te daré un consejo. Si quieres jugar la partida, tienes que aprender a jugarla bien: Tienes que saber con qué cartas quedarte, cuándo mostrarlas, cuándo retirarte, nunca cuentes el dinero cuando estés en la mesa; ya habrá tiempo de contarlo cuando acabe la partida. El secreto para sobrevivir es saber con qué cartas quedarte y de cuáles descartarte. Lo mejor que puedes esperar es morir mientras duermes”. ¡Hagan juego, señoras y señores!
Esta es la versión que Kenny Rogers lanzó al estrellato. La grabó para su álbum The gambler (1978).
Johnny Cash lo hizo para Gone Girl (1978).
Unos meses antes, Bobby Bare la interpretó para Bare (1978).
Escuchemos ahora la propuesta de Don Schlitz.
Para acabar, Blake Shelton la incluyó en su disco Songs of the Year (2006).
River of country 
Difícil superar la versión de Kenny Rogers, pero me ha llegado mucho la simplicidad de Don Schlitz.
Al ser el compositor, conocía mejor que nadie la esencia de la canción.
Qué buena la de Johnny Cash.
Johnny Cash era un gran artista. Con su voz profunda, convertía en una pequeña joya todo lo que cantaba.
En esta ocasión me quedo con la de Kenny Rogers; la de Blake Shelton también es de este estilo, mientras que las otras (incluida la de Schlitz) me parece que tienen un ritmo diferente. Saludos.
La primera vez que escuché la canción fue en la voz de Kenny Rogers así que siempre la he considerado como la versión «canónica».
De acuerdo con Eduardo, para mí la canónica es también la de Kenny Rogers. Primera vez que la oí: En The Muppet Show, en una de esas maravillosas puestas en escena de aquella serie. Después vinieron las peliculas para la gloria de Kenny y sus seguidores.
Kenny Rogers está muy bien acompañado por las marionetas, jaja. Un vídeo espectacular.